上司に「良い週末を」と伝えるにはどんな敬語にすると良いんでしょうか？
「休みの日は楽しんでください」「良いゴールデンウィークを」とメールで伝えるには？
目上にお休みの日は楽しんでくださいの敬語｜先輩や上司
会社で親しい間柄にある目上の人（先輩や上司など）であれば、「お休みの日は楽しんでください」とは次のように声をけると良いでしょう。
お休みの日をお楽しみくださいませ。
お休みの日には、ゆっくりとおくつろぎください。
お休みの日には、心身共にリフレッシュしてください。
お休みの日をお過ごしいただけますよう、お祈り申し上げます。
お休みの日は、思いっきりお楽しみください。
ただし、目上の人に対しては「楽しんでください」という表現は上から目線に感じられる可能性があるので、注意が必要です。
よりお願いの気持ちを込めるか、相手の状況に合わせて表現を変えると良いでしょう。
目上や取引先に敬語で丁寧に休暇を過ごしてもらう表現
取引債や会社でそれほど親しいわけじゃない目上の人（先輩や上司など）に「休暇はゆっくり過ごしてください」とはメールで伝える場合、次のような表現が望ましいでしょう。
いつもお世話になっております。お疲れ様です。お休みを取得されるとのこと、ご自身の健康とリフレッシュにお役立てください。
いつもお世話になっております。この度はお休みを頂戴するとのこと、ご自身のために有意義な時間を過ごされることをお祈りしております。
いつもお忙しい中、ご苦労様です。お休みに入られるとのこと、ゆっくりとお過ごしくださいませ。
また、休暇に入る上司にメールで言葉をかける場合は、以下のようなポイントに注意してください
休暇の理由や期間を確認しておく
休暇中の連絡方法や緊急時の対応を確認しておく
休暇中の業務の引き継ぎや代理人の有無の確認
休暇中の業務に関する報告や相談は控える
休暇後の業務再開に向けたサポート
敬語で「良い週末をお過ごし下さい」「良いゴールデンウィークをお過ごし下さい」
「良い週末をお過ごし下さい」や「良いゴールデンウィークをお過ごし下さい」を上司や取引先に敬語で丁寧に伝えるには、
週末なら「今週もお疲れ様でした。良い週末をお過ごしくださいませ」
ゴールデンウィークなら「今月もお疲れ様でした。良いゴールデンウィークをお過ごしくださいませ」
「休日（休暇）はゆっくりとお休みくださいませ」
「休日（休暇）はお身体に気をつけてお過ごしくださいませ」
「休日（休暇）は楽しんでいらっしゃってくださいませ」
■上司に対して：
今週もお忙しい中、ご苦労様でした。良い週末をお過ごしください。
週末になりましたね。上司のお仕事ぶりにはいつも感心しております。良い週末をお過ごしください。
■取引先に対して：
お世話になっております。週末を迎えましたので、良い週末をお過ごしくださいませ。
この度はご協力いただきありがとうございました。良い週末をお過ごしください。
ご多忙中お手数をおかけしております。休息をしっかりと取り、良い週末をお過ごしくださいませ。
■ゴールデンウィークに対して：
いつもお世話になっております。ゴールデンウィークを迎え、お体に気をつけて良い休暇をお過ごしくださいませ。
ゴールデンウィークになりましたね。この度はご協力いただきありがとうございました。ご自宅でゆっくりとお過ごしください。
この度はお疲れ様でした。ゴールデンウィークをお迎えになり、楽しい休暇をお過ごしくださいませ。
まとめ：目上にお休みの日は楽しんでくださいの敬語｜先輩や上司
逆に会社の上司に「良い週末を！」と言われることもあるでしょう。そんな時には、以下のような返し方があります。
「ありがとうございます。○○さん（上司の呼び方）も良い週末をお過ごしください」
「ありがとうございます。○○さん（上司の呼び方）もゆっくりとお休みください」
「ありがとうございます。○○さん（上司の呼び方）も楽しんでください」
「ありがとうございます。お互いに体調に気をつけましょうね」
「ありがとうございます。来週もよろしくお願いします」
