エステル化とアセチル化の違いは?高校化学

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高校の有機化学で出てくる「エステル化」と「アセチル化」の違いは?

脂肪酸とアルコールの反応がエステル化だと思うのですが、アセチル化はどのような定義なのでしょうか?カルボン酸とアルコールの反応?

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エステル化とアセチル化の違いは?高校化学

アセチルサリチル酸やアセトアニリドの生成は「アセチル化」と表記してあるように、アセチル化とはアルコールが主役の反応で、エステル化はカルボン酸が主役の反応です。

いわゆるエステル化はカルボン酸とアルコールからエステルが生じること。-COOH と -OH が反応して H2O が抜け、-COO- 結合ができる反応です。

アセチル化はHをアセチル基(CH3C(=O)-)で置き換えること。基質のHをアセチル基( CH3C(=O)-)で置換する反応のこと。

エステル化の中でも、酢酸 CH3COOH (アセティック・アシッド)を使うものを「アセチル化」といいます。つまり、必ず -COO- の炭素の隣には CH3 があり、 CH3-COO- という形になります。

脂肪酸とアルコールの反応は、脂肪酸、カルボン酸が主役なので、エステル化と言います。

相手がアルコールであればエステルになるし、アミンならアミドになる。ケトンになることもあります。

アセチルサリチル酸の合成は、サリチル酸の水酸基(アルコール)が主役(反応する)なので、アセチル化と言います。

エステル化は通常、単にエステルにするという意味では用いられず、フィッシャーエステル化、すなわち、酸触媒の存在下で、カルボン酸を過剰量のアルコールと加熱することによってエステルを合成する方法を指します。

厳密には、酢酸(アセティック・アシッド)を使っていれば、エステル化でもアミド化でも「アセチル化」で CH3-CO- というものが結合します。

つまり、相手がアミド(-NH2)である CH3-CO-NH- という形のアミド化も「アセチル化」です。

■エステル化とは
酸(R-COOH)とアルコール(R’-OH)が反応して、エステル(R-CO-O-R’)が生成する反応。
その際、H2Oが、酸のOHとアルコールのHからできます。場合によっては、酸のHとアルコールのOHから水ができることもありますが、これは、放射性同位元素を使って確認できます。

酸とアルコールを等量反応させても、全てがエステルにならず、一定の割合で、酸もアルコールも残ります。というより、酸、アルコールが可逆反応でエステルが生成する=平衡状態で存在します。

■アセチル化とは
アセチル基(CH3CO-)が結合する反応。アセチル化には、酢酸、その酸塩化物(CH3COCl)などを用います。
アセチル化をする化合物がアルコールの場合、例えば、エタノールに酢酸を反応させれば、アセチル化とも言えますが、この場合はエステル化とするのが一般的です。ですから、名称も、アセチルエタノールではなく、酢酸エチルエステルが一般的です。

アセチル基とは「CH3CO-」、つまり酢酸の構造の一部のことで「アセチル化合物」とは酢酸エステルのことです。

「エステル化」とはOH基にカルボン酸が脱水的に結合することですが、さまざまなエステル化反応の中でも、「酢酸(あるいは無水酢酸のような酢酸誘導体)と反応させてCH3CO基を付加させるエステル化」のことを「アセチル化」といいます。

エステル化とアセチル化の違いは?ネットの口コミは?

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