8月10日の「グッドモーニング」内のクイズ「ことば検定」で出題された問題は【「つらつらと書く」、「つらつら」の正しい意味は？】でした。
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答え：「つらつらと書く」、「つらつら」の正しい意味は？【ことば検定】
青：とりとめもなく
赤：念入りに
緑：
答え：念入りに（赤）
私の語感としても、「つらつらと日記を書く」というのは「ただ何となく」という意味に思えますが、複数の辞書（和英含む）を調べた限りでは、やはり元々の意味は「よく考えて、じっくり」ということのようです。この場合の漢字は「熟熟」です。ただし、どちらも時間があるときにするという点では共通していますね。
「徒然草」では、「つらつら思えば、誉れを愛するは、人の聞をよろこぶなり」という文がありますが、これも「よくよく、つくづく、念入りに」という意味です。
漢和辞典を見てみたところ、「連連」というのは「レンレン」と読み、「連綿と」という意味のほかに「ゆったりとしたさま」という意味もあるようですが、あまり一般的な使い方とは言えなさそうです。
確信はありませんが、「熟熟」、「徒然草」の「徒然なるままに」のイメージ、それから擬態語としての「ツラツラ」の脱力的イメージが混ざり合って、現在のような意味で使われるようになったのではないでしょうか。
誤用が定着した例の一つだと思います。
https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1022827180
